Penelitian ini merespon perkembangan dari tantangan bonus demografi, degradasi kepemimpinan dalam pilar nasional pendidikan karakter, begitu juga yang ada dalam masyarakat khususnya masyarakat ponorogo. Salah satu krisis besar kepempimpinan Islam saat ini adalah ketiadaan pemimpin yang benar-benar konsisten dalam menegakan hukum-hukum Allah dengan berpegang teguh pada Al-Qur‟an dan As-Sunnah; paham terhadap kandungan isi Al-Qur‟an dan As-Sunnah sehingga bisa mengaplikasikannya kedalam kehidupan sehari-hari secara bijak, adil, dan profesional; memiliki rasa empati, simpati, kasih sayang kepada sesama, serta sukarelawan dalam menjalankan tugas; bertaqwa kepada Allah SWT. ;berbakti kepada orang tuanya (tidak durhaka). Maka Ekstrakurikuler Hizbul Wathan yang notabennya adalah Kepanduan Islam dalam Persyarikatan Muhammadiyah ikut berkontribusi dalam pembentukan karakter yang dimaksud. Tujuan dari penelitian ini adalah 1) Untuk menhetahui Implementasi pendidikan kaeraktaer kepemimpinan melalui ekstrakurikuler Hizbul Wathan di SMA Muhammadiyah 1 Ponorogo, 2) untuk mengetahui bentuk-bentuk Implementasi pendidikan kaeraktaer kepemimpinan melalui ekstrakurikuler Hizbul Wathan di SMA Muhammadiyah 1 Ponorogo, 3) Untuk mengetahui faktor-faktor apa saja yang mendukung serta menghambat Implementasi pendidikan kaeraktaer kepemimpinan melalui ekstrakurikuler Hizbul Wathan di SMA Muhammadiyah 1 Ponorogo. Penelitian ini menggunakan pendkatan kualitatif dengan jenis penelitian studi kasus. Teknik pengumpulan data dengan melalui wawancara, observasi dan dokumentasi. Analisi data menggunakan reduksi data, penyajian data, dan verifikasi atau penyimpulan data. Hasil dari penelitian ini menunjukkan bahwa bahwa SMA Muhammadiyah 1 Ponorogo lewat ekstrakurikuler Hizbul Watha mampu mengimplementasikan pendidikan karaktrer kepemimpinan melalui kegiatan-kegiatan yang ada didalamnya.