Kegiatan Masa Ta’aruf Mahasiswa Baru (MASTAMARU) di Universitas Muhammadiyah Ponorogo (UMPO) memerlukan sistem pembagian kelompok yang adil dan efisien untuk mendukung proses adaptasi mahasiswa baru. Selama ini, pembagian kelompok dilakukan secara manual, menyebabkan ketidakmerataan distribusi anggota kelompok dan menimbulkan ketidakpuasan. Penelitian ini bertujuan mengimplementasikan algoritma Round-Robin dalam sistem berbasis web untuk mengoptimalkan pembagian kelompok berdasarkan fakultas dengan prinsip fairness dan keseimbangan. Metode pengembangan sistem menggunakan pendekatan Waterfall, dengan tahapan analisis kebutuhan, desain, implementasi, pengujian, dan pemeliharaan. Sistem dibangun menggunakan framework Laravel, PHP, dan MySQL, serta diuji dengan Whitebox Testing untuk memvalidasi logika algoritma. Hasil penelitian menunjukkan bahwa algoritma Round-Robin berhasil mendistribusikan mahasiswa ke dalam kelompok secara merata, dengan batas maksimal 10 anggota per kelompok dan memperhatikan komposisi gender. Sistem ini mengurangi beban kerja panitia, meminimalkan kesalahan manual, dan meningkatkan pengalaman mahasiswa baru dalam berinteraksi selama MASTAMARU. Pengujian fungsionalitas membuktikan bahwa semua fitur, termasuk pembagian kelompok otomatis, berjalan sesuai ekspektasi. Untuk pengembangan selanjutnya, disarankan menambahkan parameter pembagian seperti minat atau keterampilan, serta integrasi dengan sistem akademik kampus.