Penelitian ini dilatarbelakangi oleh paradoks digital pada UMKM di Kabupaten Ponorogo, di mana tingginya tingkat penetrasi dan adopsi teknologi belum mampu dikonversi secara maksimal menjadi peningkatan kinerja ekonomi. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis peran Digital Innovativeness dalam memediasi pengaruh Digital Proactiveness dan Digital Risk Taking terhadap Business Performance. Pendekatan kuantitatif diterapkan melalui penyebaran kuesioner kepada 120 pemilik UMKM dengan menggunakan teknik purposive sampling. Analisis data dan pengujian hipotesis dilakukan menggunakan metode Partial Least Squares-Structural Equation Modeling (PLS-SEM) dengan perangkat lunak SmartPLS 4. Hasil penelitian membuktikan bahwa Digital Proactiveness dan Digital Risk Taking secara langsung berpengaruh positif dan signifikan terhadap Digital Innovativeness. Pada evaluasi kinerja, Digital Proactiveness dan Digital Innovativeness terbukti meningkatkan Business Performance, namun Digital Risk Taking tidak memiliki pengaruh langsung yang signifikan. Lebih lanjut, hasil uji mediasi memvalidasi bahwa Digital Innovativeness berperan sebagai mediasi parsial pada hubungan Digital Proactiveness, serta menjadi mediasi penuh (full mediation) pada hubungan Digital Risk Taking terhadap Business Performance. Kesimpulannya, inovasi digital merupakan mekanisme transformatif mutlak; keberanian investasi teknologi tanpa diikuti kreativitas penciptaan nilai tambah tidak akan menghasilkan kinerja bisnis yang unggul bagi UMKM.
Kata Kunci: Digital Proactiveness, Digital Risk Taking, Digital Innovativeness, Business Performance, UMKM.